HIDROKARBON

ALKANA (HIDROKARBON JENUH)

Oleh : Trio Candra. trio.candra94@gmail.com

2.1 PENDAHULUAN

            Senyawa yang hanya mengandung C dan H disebut senyawa hidrokarbon. Pada senyawa hidrokarbon, jika atom karbonnya telah berikatan semua disebut dengan hidrokarbon jenuh atau Parafin atau alkana. Parafin berasal dari bahasa latin parum affinitas yang berarti affinitasnya kecil[1]. Jadi senyawa parafin atau alkana adalah suatu senyawa yang sukar bereaksi pada temperatur kamar atau suatu senyawa yang stabil.

            Senyawa alkana yang membentuk rantai terbuka disebut senyawa alifatik (aliphatic compounds). Jika 3 atom C atau lebih membentuk cincin disebut dengan alkana siklis.

            C_nH_2n+2                                                           C_nH_2n

            Rumus umum alkana alifatik              Rumus umum alkana siklik

            n = jumlah atom C 

                                                                    

            Senyawa hidrokarbon / alkana yang kehilangan satu atom H disebut dengan gugus alkil dan diberi notasi R, rumus umum alkil adalah C_nH₂n₊₁

2.2 TATA NAMA ALKANA

Tata cara penamaan berdasarkan IUPAC :

v  Penamaan berasal dari bahasa Yunani, diakhiri dengan kata – ana, kecuali senyawa alkana yang mengandung 1 sampai 4 atom C, penamaan diberikan secara khusus (Tabel 2.1).

 v  Jika tidak bercabang :

Nama alkana sesuai dengan jumlah atom C-nya, di depannya diawali huruf “n” yang berarti normal.

        v   Jika bercabang :

      · Tentukan rantai utama (rantai terpanjang)

      · Rantai cabang dianggap sebagai gugus alkil

      · Beri nomor pada rantai utama, sehingga nomor gugus/cabang menjadi

   nomor yang sekecil-kecilnya.

      · Urutan pemberian nama :

         w Sebutkan nomor dari atom C tempat cabang terikat

         w Sebutkan gugus cabang

         w Sebutkan nama rantai utama.

Nomor cabang

-

Nama cabang (alkil)

Nama rantai utama

· Jika mempunyai gugus cabang yang sama lebih dari satu gugus cabang, harus diawali dengan :

         w di, jika terdapat 2 gugus cabang  yang sama.

         w Tri, jika terdapat 3 gugus cabang yang sama.

         w Tetra , jika terdapat 4 gugus cabang yang sama.

· Jika mempunyai lebih dari satu gugus cabang yang berbeda, urutan penamaan gugus cabang berdasarkan abjad, misalnya : butil ; etil ; metil ; propil.

· Apabila terdapat dua gugus alkil berbeda yang terikat pada rantai utama tetapi mempunyai jarak yang sama dari kedua ujung rantai utama maka penomoran rantai utama harus dimulai dari ujung yang lebih dekat dengan gugus alkil yang disebut dahulu.

   Contoh :

v   Tata nama untuk senyawa alkana yang memiliki rantai tertutup (siklo), diawali dengan nama “siklo” pada penamaan sikloalkana.

Contoh :

               3 atom C struktur segitiga nama siklopropana

               4 atom C struktur segi empat nama siklobutana

   5 atom C struktur segi lima nama siklopentana

   6 atom C struktur segi enam nama sikloheksana

siklopropana	siklopentana	sikloheksana

2.2.1        ISOMER ALKANA

            Senyawa alkana yang mempunyai atom karbon (C) lebih dari tiga buah mempunyai lebih dari satu struktur senyawa. Senyawa alkana yang mempunyai rumus molekul sama tetapi struktur atau rumus bangunnya berbeda disebut isomer. Semakin banyak atom dalam suatu senyawa, maka semakin banyak juga isomernya, contohnya heksana dengan rumus molekul C₆H₁₄ strukturnya adalah :

            CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃                n-heksana (C₆H₁₄)

            CH₃-CH₂-CH₂-CH-CH₃                            2-metil pentana (C₆H₁₄)

                                                                           _½

                                     CH₃

            CH₃-CH-CH-CH₃                                         2,3-dimetil butan (C₆H₁₄)

                                                  _{½              ½}

                    CH₃ CH₃

                    CH₃

                                                 _½

CH₃-C-CH₂-CH₃                                           2,2- dimetil butana (C₆H₁₄)

                                                  _½             

                    CH₃

2.3  SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Alkana adalah senyawa non polar, akibatnya gaya antar molekul-nya lemah. Alkana rantai lurus yang mengandung  atom C₁ sampai C₄ (butana) berwujud gas pada temperatur kamar, sedangkan alkana C₅ sampai C₁₇ berwujud cairan. Alkana mengandung 18 atom C atau lebih berwujud padat.

Karena alkana non polar, alkana hanya larut dalam pelarut non polar juga atau sedikit polar seperti benzena dan dietil eter dan tidak larut dalam air. Alkana cair berat jenisnya lebih kecil dari pada air (B.J. air 1,0 g/mL), sehingga akan mengapung di atas air. Api yang disebabkan minyak atau lemak tidak dapat dimatikan oleh air karena minyak atau lemak (umumnya mempunyai struktur alkana) akan mengapung di atas air. Air justru akan menyebarkan apinya.

Alkana dan sikloalkana kurang reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional. Pada umumnya alkana tidak bereaksi dengan asam kuat dan basa, zat pengoksidasi dan zat pereduksi. Karena kurang reaktif inilah makanya alkana disebut parafin.

Makin besar massa molekul relatif (MR) alkana, titik didihnya bertambah tinggi. Kenaikan titik didih ini disebabkan oleh membesarnya gaya van der Walls antara molekul yang makin panjang. Alkana bercabang titik didihnya lebih rendah dari pada alkana yang berantai lurus karena terganggunya gaya van der Walls.

Rantai lurus – berdekatan : gaya tarik menarik lebih kuat

Rantai bercabang – berjauhan : gaya tarik menarik lebih lemah

Gambar 2.2 Perbedaan gaya antar molekul rantai lurus dengan rantai bercabang

Tabel 2.2 Nama alkana dan alkil menurut IUPAC

n	Nama	Rumus	Ttk didih oC	Jumlah Isomer	Gugus Alkil	Rumus
1	Metana	CH4	-162	1	Metil	CH3-
2	Etana	C2H6	-88,6	1	Etil	C2H5-
3	Propana	C3H8	- 42,1	1	Propil	C3H7-
4	n-butana & iso-butana	C4H10	-0,5/-1,7	2	Butil	C4H9-
5	n-pentana & iso-pentana	C5H12	36,1/27,9	3	Pentil	C5H11-
6	Heksana	C6H14	86	5	Heksil	C6H13-
7	Heptana	C7H16	98,4	9	Heptil	C7H15-
8	Oktana	C8H18	114	18	Oktil	C8H17-
9	Nonana	C9H20	150,8	35	Nonil	C9H19-
10	Dekana	C10H22	174,1	75	Dekil	C10H21-
11	Undekana	C11H24			Undekil	C11H23-
12	Dodekana	C12H26			Dodekil	C12H25-
13	Tridekana	C13H28			Tridekil	C13H27-
17	Heptadeka	C17H36			Heptadekil	C17H35-
70	Heptakontana	C70H142			Heptakontil	C70H141-

Ket : n = jumlah atom C (karbon)

Gambar 2.1 Metana dan struktur metana tiga dimensi

2.4  SUKU PENTING ALKANA

Metana (CH₄) adalah suatu gas yang beracun, tidak berwarna dan tidak berbau, sukar larut dalam air, mudah larut dalam alkohol, titik didih dan titik lebur di bawah 0 ^oC.

Metana merupakan senyawa yang sangat stabil dan tidak bereaksi dengan asam maupun basa. Jika bercampur dengan klorida (Cl) dapat menimbulkan ledakan kalau kena sinar matahari. Jika dipanaskan pada temperatur 1000 ^oC dan katalisator N terbentuk karbon monoksida (CO) dan hidrogen (H)

Metana di alam :

v  Gas metana dapat berasal dari dekomposisi bahan organik, seperti daun-daun busuk di dasar rawa, sehingga metana disebut juga dengan gas rawa. Kadang-kadang dijumpai juga dalam sumur tua.

v  Di dalam tambang batu bara, sering menimbulkan ledakan di dalam tambang.

v  Sebagai hasil tambang yang bercampur dengan sedikit etana, propana dan butana disebut gas alam atau yang bercampur dengan minyak bumi.

v  Dalam pencernaan dimungkinkan juga terbentuknya metana.

2.4.1  Peran Alkana Dalam Kehidupan v Metana (CH4) pada umumnya digunakan sebagai zat bakar dan sintetis pembuatan senyawa metil klorida (CH3Cl) dan metanol (CH3OH). Metana dipakai dalam “Lampu Davy” untuk menghindari letupan-letupan di dalam tambang. Metana terdapat dalam gas alam sekitar 90 %, penguraian sisa makanan 50 %. v Propana, butana dan isobutana yang berasal dari gas alam atau minyak dipakai sebagai zat bakar yang disimpan dalam tabung dalam bentuk cair “ LPG” atau Liquifield Petroleum Gases. v Propana digunakan untuk sintetis propil-alkohol dan propanal.

Gambar 2.3 Produk alkana a.        LPG, b.tinta, c. cat dan d. semir sepatu

v Butana dapat dipakai untuk membuat 1,3-butadiena dengan cara hidrogen katalitik.

v Pelarut sintetis, seperti pentana, heksana dan heptana

Bahan baku untuk membuat karbon black ( C ), yang digunakan sebagai pewarna hitam seperti tinta, cat dan ban karet.

v Bahan baku minyak bumi dan gas alam.

A L K E N A

3.1 PENDAHULUAN

Alkena/olefin merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh mempunyai ikatan rangkap dua diantara dua atom C yang berurutan (-C=C-), dengan rumus :

C_nH_2n          n = jumlah atom C

Rumus C_nH_2n ini ditemukan oleh Kekule. Menurut Kekule ikatan rangkap dianggap sebagai gugus fungsional. Gugus fungsional memberikan sifat fisik dan kimia tertentu pada molekul. Semua ikatan rangkap dapat mengadisi brom (Br₂).

Dahulu alkena dikenal dengan nama olefin, yang berarti “pembentuk minyak”. Istilah ini timbul karena alkena yang bersifat gas, seperti etilena dapat bereaksi dengan klor (Cl₂) membentuk cairan berminyak.

Alkena lebih mudah dijumpai dalam kehidupan sehari-hari dibandingkan dengan  alkana dan alkuna. Salah satu contoh alkena yang terbentuk secara alamiah adalah “masculare”, yaitu zat penarik seks pada kupu-kupu dan asam oleat.

CH₃(CH3)₁₁CH₂       CH₂(CH₂)₆CH₃      CH₃(CH₂)₇     (CH₂)₇COOH

       b    Z                     b    Z

                                  C  =  C                                         C = C

                Z    b                     Z    b              

                             H          H                                          H         H

                                masculare                                               asam oleat

                                                                                        dari lemak dan minyak

3.2  STRUKTUR ALKENA

Struktur suatu senyawa ditentukan oleh sifat fisik maupun sifat kimianya. Untuk menentukan struktur alkena, harus anda lihat ikatan atom-atom penyusunnya. Contoh alkena yang paling sederhana adalah etena/etilen dengan rumus molekul C₂H₄.

Etena bila dibandingkan dengan etana, maka etena kekurangan dua atom hidrogen. Seperti kita ketahui bahwa atom karbon mempunyai 6 elektron pada kulit terluarnya, sehingga karena masing-masing karbon hanya mengikat 2 atom hidrogen, maka supaya netral diantara kedua atomnya harus saling meminjamkan 2 elektron, sehingga pada etena terdapat sebuah ikatan rangkap dua.

Gambar 3.1 Etena dan etena dengan struktur tiga dimensi

Sifat fisika alkena hampir sama dengan sifat fisika alkana. Perbedaan dengan alkana karena adanya ikatan p yang kurang stabil yang menyebabkan alkena dengan jumlah atom karbon yang sama dengan alkana mempunyai titik didih dan titik lebur lebih kecil dari alkana.

3.3  TATA NAMA ALKENA

v  Sesuai dengan nama alkana dengan menggantikan akhiran ana menjadi –ena.

v  Alkena yang mempunyai rantai karbon yang panjang, penomoran dimulai dari ujung yang paling dekat dengan letak ikatan rangkap.

v  Di belakang nama alkena disebutkan angka sesuai dengan letak ikatan rangkapnya

v  Penomoran cabang berdasarkan letak ikatan rangkap, nama cabang ditulis di depan

v  Jika mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap dua, diberi akhiran :

-    diena jika mempunyai 2 ikatan rangkap dua.

-    triena  jika mempunyai 3 ikatan rangkap dua

v   Urutan pemberian nama :

Nomor cabang

-

Nama cabang (alkil)

Nama rantai utama

Nomor ikatan rangkap

Contoh :

Rumus molekul	Struktur	Nama
C2H4	CH2=CH2	Etena
C3H6	CH3–CH =CH2	Propena-1
C4H8	CH3–CH2–CH=CH2	Butena-1, bukan butena-3
C5H10	CH3 – CH =CH – CH2-CH3	Pentena-2, bukan pentena-3
C6H12	CH3 – CH – CH2 –CH=CH2                 ½           CH3	4-metil pentena-1, bukan 2-metil pentena-4
C7H14	CH2= C - C=CH-CH2-CH3                 ½       ½          CH3 CH3	2,3-dimetil 1,3 heksadiena atau 2,3-dimetil, heksena-1,3-diena

3.4  CARA PEMBUATAN ALKENA

Pembuatan secara industri, alkena dibuat dari alkana yang ada di dalam petroleum (minyak bumi) dengan cara proses cracking (pirolisis).

3.5  REAKSI-REAKSI ALKENA

1.   Reaksi hidrogenasi

      Apabila alkena ditambah hidrogen dengan katalis akan terbentuk senyawa alkana.

      Contoh :

                

                                                                                   etana / alkana

2.      Reaksi oksidasi

a.       Dalam suasana asam akan terbentuk asam karboksilat.

Contoh :

3(CH₃-CH=CH₂)  + 8KMnO₄ + H₂SO₄   Þ   4K₂SO₄ + 8MnO₂ + 4H₂O +            

                                                                        3(CH₃-COOH) +  3(H-COOH)

                                                                                            asam karboksila

3.      Reaksi polimerisasi

Reaksi polimerisasi adalah penggabungan beberapa molekul menjadi molekul yang lebih besar atau lebih dari empat monomer, reaksi polimerisasi dapat terjadi pada suhu tinggi dengan katalis ZnCl₂ atau H₂SO₄.

Contoh :

 

             

3.6  KEGUNAAN ALKENA

v  Etena (C₂H₄) merupakan gas yang tidak berwarna dan hampir tidak berbau, terbakar dengan nyala yang terang sehingga digunakan dalam gas lampu (beberapa persen).

v  Etena juga digunakan untuk memeram buah-buahan dan obat bius. Di laboratorium, etena dibuat dari etanol dan asam sulfat pekat yang dialirkan melalui Al₂O₃ panas.

v  a-Pinema (alkena siklis), merupakan komponen terbesar dari minyak terpentin.

v  Propena digunakan sebgaai bahan untuk membuat plastik dengan reaksi polimerisasi (polimer polipropilena).

v  Butena dapat diubah menjadi 1,3-butadiena yang digunakan untuk membuat karet sintetis.

v  Masculare, yaitu zat penarik seks pada kupu-kupu.

Gambar 1. Produk yang terbuat dari alkena, botol plastik, pipa PVC dan teflon

v  Nilon 66, merupakan senyawa polimer banyak digunakan untuk serat pakaian. Biasanya penggunaannya nilon dicampur dengan serat cotton dengan perbandingan  65 % cotton dan 35 % nilon 66 akan diperoleh kain yang nyaman dipakai, tidak luntur dan tidak kusut, kain jenis ini disebut tetoron.

v  Dakron, merupakan serat poliester yang banyak digunakan sebagai pengganti kapas untuk keperluan rumah tangga, seperti kasur, bantal terutama bagi penderita alergi debu juga digunakan sebagai serat tekstil.

v  Polivinil klorida (PVC) banyak digunakan untuk membuat pipa, pelapis lantai.

v  Polimetil metakrilat (PMMA), lusit dikenal sebagai fleksiglass yang merupakan plastik bening keras, tetapi ringan banyak digunakan untuk kaca jendela pesawat terbang dan lampu.

v  Polipropilen, orlon, poliakrilonitril untuk benang karpet, sprei dan baju.

v  Polivinil asetat, digunakan sebagai perekat dan cat lateks.

v  Polietilen, digunakan untuk pembuatan lembaran film, pembungkus makanan.

v  Politin sebagai senyawa polimer merupakan termoplastik yang tahan terhadap asam, basa, tekanan dan suhu tinggi serta bahan kimia lain. Biasanya digunakan untuk mengisolasi kawat listrik, alat-alat laboratorium dan botol-botol.

v  Polistiren, merupakan senyawa polimer termoplastik yang menyerupai gelas, tahan air dan bahan kimia. Dapat digunakan untuk membuat kancing, sisir dan pembungkus alat listrik.

v  Teflon, politetra-flouro-etilen, digunakan sebagai pelapis anti lengket pada alat-alat yang dipanaskan, seperti alat masak dan setrika.

A L K U N A

4.1  PENDAHULUAN

Alkuna (deret asetilena) ialah senyawa hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga ( - C º C - ) antara dua atom yang berurutan. Rumus umum alkuna C_nH_2n-2, jadi alkuna merupakan isomer dari alkadiena (alkena yang punya 2 ikatan rangkap dua). Dengan adanya ikatan rangkap, alkuna merupakan senyawa yang tidak jenuh.

4.2  STRUKTUR ALKUNA

Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (asetilena) dengan rumus molekul C₂H₂. dalam strukturnya, atom karbon membagi tiga pasang elektron yang digambarkan dengan ikatan rangkap tiga, yang merupakan gugus fungsional (gugus penentu sifat).

HC : : : CH  è   HC º CH

                               etuna /asetilena

                        propuna

Struktur alkuna dengan rantai karbon yang panjang dapat digambarkan analog dengan struktur asetilena dengan menggantikan atom hidrogen dengan gugus alkil dimana struktur gugus alkil sesuai dengan gugus alkana.

4.3  SIFAT ALKUNA

Meskipun alkuna lebih reaktif dari alkana, tetapi senyawa ini tingkat kepolarannya tidak begitu tinggi. Dengan demikian sifat fisikanya hampir sama dengan alkana. Contohnya alkuna yang mempunyai berat molekul rendah berbentuk gas pada temperatur kamar, sama dengan alkana. Seperti juga alkana dan alkena, alkuna tidak larut dalam air. Senyawa dalam bentuk cair dari ketiga jenis tersebut mengambang di atas permukaan air.

4.4  TATA NAMA ALKUNA

1.      Sama dengan alkana, tetapi akhiran ana pada alkana diganti dengan akhiran –una.

2.      Posisi ikatan rangkap diberi nomor sekecil-kecilnya, ditulis di depan atau di belakang nama utama.

3.      Nomor cabang disesuaikan dengan penomoran ikatan rangkap

4.      Jika terdapat ikatan rangkap 2 dan 3 dalam satu senyawa, maka nomor ikatan rangkap 2 lebih diutamakan.

5.      Senyawa alkuna dapat juga dianggap sebagai turunan dari asetilena.

      Urutan pemberian nama :

Nomor cabang

-

Nama cabang (alkil)

Nama rantai utama

Nomor ikatan rangkap

Contoh :

            H₃C – C º CH                                                - propuna atau metil asetilena

            H₃C – C º C – CH₂ – CH₃                  - pentuna-2 atau metil,etil-asetilena

H₃C – C º C – CH₂ – CH – CH₃          - 5 metil, heksuna-2

                                                     ½

                                   CH₃

4.5  PEMBUATAN ALKUNA

1.      Asetilena/etuna dapat dibuat dari kalsium karbida (CaC) dengan air.

CaC  +  2 H₂O  ®  Ca(OH)₂  +  C₂H₂

Reaksi ini ditemukan oleh Wöhler (tahun 1862). Kalsium karbida diperoleh dari pemanasan dalam tanur tinggi kalsium oksida (lime) dengan batubara.

Selain dari kalsium karbida pembuatan asetilena dapat pula diperoleh dari karbida.

4.6  REAKSI ALKUNA

1.      Oksidasi, menghasilkan asam oksalat

                                                       O   O

                                                                                    ║     ║

                                                                                   ^{asam oksalat}

2.      Reduksi

Bila asetilena direduksi maka akan menghasilkan etilena (etena) kemudian baru terbentuk etana (alkana).

^{etuna/asetilena                                         etena/etlena                                                  etana}

4.6  FUNGSI ALKUNA

¤    Pengelas besi dan baja karena jika dibakar dengan oksigen menghasilkan temperatur tinggi (3000 ^oC) yang dipakai untuk mengelas besi dan baja.

     

      Gas etuna diperoleh dari hasil pembakaran tidak sempurna gas metana atau hasil reaksi kalsium karbida (CaC₂) dengan air.

      4CH_{4 (g)} + 3O_{2 (g)}     ®  2C₂H_{2 (g)}  +  6H₂O _(g)

CaC_{2 (s)}  +  2H₂O _(l)  ®  C₂H_{2 (g)}     +  Ca(OH)_{2 (g)}

       

Jika hasil reaksi kedua (karbit / CaC₂) berbau tidak enak disebabkan karbit mengandung sejumlah senyawa posfida yang menghasilkan gas posfin (PH₃).

Ca₃P_{2 (s)}  +  6H₂O (l)  ®  Ca(OH)_{2 (aq)}  +  2PH_{3 (g)}

¤    Mempercepat pematangan buah               ¤ Membuat asam asetat

¤    Untuk penerangan                                     ¤ Membuat serat buatan.

¤    Sebagai bahan karet sintetis neoprena.     ¤ Pelarut

     

         

       

 

---

[1] Affinitas adalah kecendrungan unsur-unsur untuk saling bersatu (bergabung, membentuk ikatan),   dengan kata lain zat yang memiliki affinitas kecil sukar bereaksi dengan zat lain pada temperatur kamar.